Kimi wa Houkago Insomnia ~ Nakami adalah siswa sekolah menengah yang rajin belajar tetapi rewel dan antisosial yang membuat teman-teman sekelasnya kesal. Namun, sikap buruknya berasal dari fakta bahwa ia memiliki gangguan tidur, dan sering menghabiskan malam tanpa tidur satu menit pun. Selama persiapan festival sekolah, dia dengan enggan dikirim ke observatorium astronomi sekolah untuk mengumpulkan kotak kardus, tempat yang dikatakan dihantui oleh kejadian mengerikan dari Klub Astronomi yang sekarang sudah tidak ada. Dia menemukan tempat yang terisolasi sebagai surga yang siap untuk dia tiduri, tetapi ketika mencari-cari, dia menemukan teman sekelasnya Magari Isaki yang sedang tidur di dalam loker yang roboh. Isaki, tidak seperti dia, adalah gadis yang menarik dan populer di kelas, tetapi juga menyembunyikan masalahnya sendiri dengan insomnia. Mencari jalan tengah, mereka menemukan bahwa ada kenyamanan dan kemudahan dalam tidur bersama, jadi mereka menggunakan observatorium untuk tempat tidur pribadi mereka... Sudahkah mereka menemukan kenyamanan yang mereka cari?