Watashi no Hatsukoi wa Hazukashisugite Darenimo Ienai ~ Chiaki tampan, berbakat akademis, atletis, dan lahir dari keluarga kaya dengan seorang saudara perempuan yang cantik. Meskipun hidupnya tampak sempurna, ia menghadapi masalah yang tak kunjung usai: ia tak pernah beruntung dalam percintaan dan kesulitan menarik perhatian para gadis. Bertekad untuk mengubah keadaan di SMA, suatu pagi ia terbangun dan mendapati transformasi yang mengejutkan—ia telah berubah menjadi seorang gadis! Ia terkejut mengetahui bahwa ia telah kehilangan penampilan yang begitu ia banggakan, tetapi ketika ia bercermin, ia melihat seorang gadis yang sangat manis di pantulannya. Ia segera memamerkannya kepada saudara kembarnya, Kaede, yang kebetulan sangat populer di kalangan para gadis, tetapi ada juga sesuatu yang sangat aneh terjadi padanya...